Tiddledy Winks varía según el editor, pero todos tienen generalmente una taza u otro recipiente que se coloca en el centro de un objetivo. El objetivo del juego es voltear pequeños discos lisos (los "guiños") en la taza. Esto se logra colocando un guiño en un trozo de fieltro y luego presionando el borde del guiño con un disco más grande (el "tiddledy") para que el guiño salga al aire, y con suerte aterrice en la taza. Los puntos más altos se otorgan a los guiños que aterrizan en la copa, mientras que los guiños que aterrizan en el área objetivo obtienen menos puntuación. Los jugadores deciden de antemano jugar un número determinado de rondas (en cuyo caso el ganador es la persona con la mayor puntuación al final de la última ronda), o jugar hasta que alguien alcance una determinada puntuación (en cuyo caso el ganador es la primera persona que alcance o supere esa puntuación)

Wikipedia señala que Joseph Assheton Fincher presentó la solicitud original de patente para el juego en 1888, solicitó la marca comercial Tiddledy-Winks en 1889, y concedió la licencia a John Jaques and Son como distribuidores exclusivos del juego. Sin embargo, la intensa popularidad del juego impulsó a otros editores a buscar competidores más baratos bajo nombres como Spoof, Flipperty Flop, Jumpkins, Golfette, Maro, Flutter. Ya en 1890, los recuadros de Jacques incluían una etiqueta advirtiendo de "imitaciones sin valor... emitidas por personas inescrupulosas y celosas" y sus reglas amenazaban con que "se tomarían medidas contra cualquiera que infringiera los Derechos de los Propietarios en este Juego".