A medida que el control de Hitler sobre Alemania se estrecha y se desenmascara su fervor maníaco, hombres de los más altos niveles del Reich comienzan a planear su asesinato. A medida que el reloj avanza y las ambiciones de Hitler crecen, estos pocos atrevidos deben acumular fuerzas y prepararse para el momento perfecto para dar el golpe. La Gestapo les persigue y llama a estos conspiradores "Schwarze Kapelle", la Orquesta Negra. ¿Salvará esta banda de audaces patriotas a su país de la ruina total antes de que sea demasiado tarde?

La Orquesta Negra comienza con la elección por parte de cada jugador de una figura histórica involucrada en la conspiración contra Hitler. En esta oscura y peligrosa persecución, la motivación es quizás tu mejor arma. Si eres capaz de mantenerte fiel a tus convicciones ante la abrumadora amenaza y de inspirar a tus camaradas, podrás utilizar tu habilidad especial, intentar conspiraciones e incluso volverte celoso (necesario para algunas tramas extremadamente atrevidas).

Pero cada movimiento que hagas también puede aumentar las sospechas de las autoridades. La Gestapo hará barridos rutinarios, y cualquier jugador con alta sospecha será arrestado e interrogado (posiblemente resultando en que otros jugadores sean arrestados). Si todos son arrestados o si la Gestapo encuentra sus documentos secretos, pierden. Y la sospecha que recae sobre cada conspirador aumentará las posibilidades de que sus complots sean detectados.

En un turno, los jugadores pueden realizar tres acciones, como moverse, buscar un objeto o robar una carta; o, a costa de una acción por dado, tirar los dados para intentar ganar aún más acciones — a riesgo de atraer las sospechas de la gestapo. Esta acción de "Conspirar" con los dados permite a los jugadores realizar movimientos audaces cuando más se necesitan.

Después de realizar las acciones, se roba una carta de evento. El juego se desarrolla en siete etapas de la Segunda Guerra Mundial, representadas por siete pilas de cartas de evento. Estas cartas te llevan a través de los eventos de la Segunda Guerra Mundial en un orden cronológico aproximado (pero no estricto). Las nuevas etapas abren nuevas zonas del tablero, hacen que Hitler y sus ayudantes interactúen con los conspiradores y presentan diversas oportunidades o amenazas. Durante la etapa final, muchos espacios del tablero quedan fuera de los límites, a medida que los Aliados se acercan a Alemania.

Para ganar, los jugadores deben recoger una carta de complot y cumplir todos los requisitos necesarios indicados (como que Hitler esté en un espacio determinado y posea ciertos objetos -detonador y mecha, etc.). El jugador activo puede entonces intentar la trama tirando los dados indicados, incluyendo todos los modificadores adicionales y las cartas de Acción útiles. El número total de símbolos de "Objetivo" necesarios para matar a Hitler se basa en el apoyo militar de Hitler, pero el nivel de seguridad de un Conspirador decide si cualquier tirada de "Águilas" le detectará y frustrará el complot a pesar de ello. Los jugadores deben tener en cuenta su capacidad para completar con éxito un complot y los niveles de sospecha relativos de los diferentes conspiradores implicados.

Los jugadores tendrán que trabajar juntos y ponerse de acuerdo sobre el curso de acción más sabio, así como tener un poco de suerte, para tener éxito. El fenómeno de que un jugador domine el juego debido a su naturaleza cooperativa se ve mitigado por el hecho de que no hay certezas, y a menudo un jugador tendrá que hacer un movimiento audaz o temerario para mantener viva la conspiración. Las cabezas frías suelen prevalecer, pero si juegas con demasiada frialdad puedes perder tu oportunidad. La dinámica cooperativa se vuelve realmente interesante si un jugador es arrestado alguna vez, y no resiste el interrogatorio, entonces tendrá que tomar una gran decisión por sí mismo, sin revelar sus opciones al grupo. Ningún jugador puede garantizar el éxito. Se espera que los jugadores mantengan conversaciones tensas similares a las que tuvieron los conspiradores reales y disfruten de una experiencia histórica realmente única.