Bobby Lee cubre el teatro oriental de la Guerra Civil Americana alrededor del área de Virginia desde 1861 a 1865. Viene con un hermoso mapa en cartulina de Maryland, Pennsylvania y Virginia del Este y montones de bloques de madera para el Norte y el Sur. El juego utiliza una capa estratégica del conflicto pero también proporciona una capa de combate ligeramente más táctica con mapas de batalla adicionales que permiten posiciones de centro y flanco de unidades específicas. El juego puede ser combinado con Sam Grant para que ambos teatros de la Guerra Civil puedan ser jugados al mismo tiempo.

Este título utiliza el sistema de bloques de Columbia Games. Aunque hay variaciones en las reglas de cada uno de sus juegos, sin embargo, todos ellos están basados en el sistema de bloques. Básicamente esto significa que en lugar del uso tradicional de fichas para representar las unidades en el mapa, el juego utiliza bloques de madera que se mantienen erguidos y con los detalles de las unidades sólo se muestran en un lado de los bloques. Esto hace dos cosas: En primer lugar, proporciona una manera fácil de producir una "niebla de guerra" porque tu oponente no puede decir, guardar con buena memoria, qué tipo de unidad es una pieza específica y su ’s fuerza actual. En segundo lugar, al tener los bloques de pie en el extremo proporciona una manera de llevar un registro de la fuerza de las unidades mediante la rotación del bloque para que la fuerza actual es el número superior. La mayoría de los juegos de guerra tienen algún tipo de mecanismo que permite a las unidades tomar medidas en su fuerza total. Las fichas normalmente tienen como máximo dos pasos porque sólo tienen dos lados, sin embargo los bloques tienen cuatro y así ahora puedes fácilmente llevar la cuenta del doble de la cantidad de detalles que muchos otros juegos de guerra proporcionan. Con el uso de los bloques, Columbia ha proporcionado una manera de añadir una buena cantidad de profundidad a sus juegos de guerra sin añadir más capas complejas de contabilidad y así permitir sesiones de juego interesantes y relativamente cortas.

Todo el arte y los gráficos del juego Bobby Lee fue creado por el artista de RPG/Historia, Eric Hotz.