Careers es un juego en el que los jugadores establecen sus propias condiciones de victoria. Un jugador puede elegir entre perseguir la Fama, la Felicidad, el Dinero o una combinación de las tres. La limitación es que el número total de "puntos" ganados en las 3 categorías debe sumar 60. por ejemplo, 60 Felicidad, 0 Fama, 0 Dinero; 20 de cada una; o cualquier otra combinación. Los jugadores se esfuerzan por cumplir su objetivo a través de cualquier número de diferentes "caminos de ocupación". Todos los caminos tienen algún prerrequisito para la entrada, y los beneficios se acumulan al pasar por cualquiera de los caminos más de una vez. Las diferentes ocupaciones están diseñadas para adaptarse a las diferentes estrategias, por ejemplo, Hollywood es bueno para los puntos de fama, mientras que "Ir al mar" es bueno para la felicidad. Al final es el jugador (o equipo de jugadores) que llega primero a su meta preestablecida quien será el ganador, y logrará todo lo que siempre quiso en la vida.