Cada jugador tiene un conjunto de fichas numeradas del 2 al 9 que comienzan en los círculos que bordean el borde de la cuadrícula. Cada casilla de la cuadrícula tiene un par de números, cada uno de los cuales se muestra dos veces para que todos los jugadores puedan leerlo fácilmente. Se juega como las damas chinas, pero el giro en el Chekker Math es que una pieza de juego debe ser un factor de al menos un número en cada casilla en la que caiga. Así, sólo las fichas 2, 3, 4, 5, 6 y 8 de un jugador pueden jugarse en la casilla que muestra "30" y "64". Las fichas 7 y 9 no pueden jugarse en esa casilla.