El Chicago Express de John Bohrer es un nuevo e innovador juego de mesa sin factor de suerte. Chicago Express fue originalmente lanzado en un formato limitado por Winsome Games como Wabash Cannonball y fue el primer juego en el Sistema Histórico de Ferrocarriles de Winsome. Ferrocarriles más pequeños y agresivos como el Wabash surgen para expandir aún más los extensos ferrocarriles de América. Los ejecutivos ferroviarios más agudos compiten por el máximo retorno de su inversión en este juego de negocios que dura alrededor de una hora.

Una sesión del Chicago Express se juega en un máximo de 8 rondas. En cada ronda, los jugadores se turnan para elegir una de las tres acciones disponibles:
- subastar una acción de una de las compañías de ferrocarril
- expandir el sistema ferroviario de una de las compañías de ferrocarril
- desarrollar uno de los hexes del tablero
De cada una de esas acciones sólo un número limitado está disponible.
>> Tan pronto como se toman todas las acciones disponibles de dos opciones, se ejecuta una fase de dividendo, donde todos los jugadores obtienen ingresos de las compañías de ferrocarril de las que tienen acciones.
Después de esta fase de dividendo, el número de acciones se reinicia y comienza una nueva ronda.
<- 3 o más compañías no tienen más locomotoras
- 3 o más compañías no tienen más acciones
- La oferta general contiene sólo 3 casas o menos
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