Los jugadores del juego asumen los papeles de Churchill, Roosevelt o Stalin mientras maniobran unos contra otros en el transcurso de 10 conferencias que determinan quién dirigirá las fuerzas aliadas, dónde se desplegarán esas fuerzas y cómo se derrotará al Eje. El jugador cuyas fuerzas tengan colectivamente un mayor control sobre las potencias del Eje rendidas ganará la paz y el juego.

Churchill NO es un wargame, sino un conflicto político de cooperación y competencia. Aunque el juego se centra en 10 de las conferencias históricas desde 1943 hasta el final de la guerra, éstas y gran parte de este diseño no deben tomarse literalmente. Antes y después de cada conferencia, pequeños grupos de asesores y altos funcionarios se movían entre las capitales aliadas haciendo los tratos que impulsaron la paz de posguerra. En cada conferencia se propone un grupo de temas para su inclusión en la misma. Las categorías de temas son: Cambios de liderazgo en el teatro, ofensivas dirigidas, prioridades de producción, operaciones clandestinas, actividad política y guerra estratégica (bomba A). Cada una de las cartas de la conferencia histórica pone de forma independiente un cierto número de temas, como las ofensivas dirigidas o las prioridades de producción, metafóricamente puestas sobre la mesa, mientras que los jugadores nominan otros 7 temas.

El despliegue del juego para esto es una mesa de conferencias circular que los tres jugadores se sientan alrededor detrás de su "asiento". Cada jugador tiene un mazo de personal de personajes con nombre, como el Secretario Stimson y Anthony Eden que se roban al azar para hacer su mano de conferencia. Una ronda de cartas previa a la conferencia da ventaja al ganador, que entonces mueve un asunto hacia su lado de la mesa igual al valor de la carta jugada. A continuación, el juego continúa con la conferencia, en la que cada jugador, por turno, juega una carta sobre uno de los temas en el centro de la mesa de la conferencia, moviéndola el valor de la carta hacia su lado de la mesa. Cada carta es un personaje histórico y a menudo tienen bonificaciones si se juegan sobre una categoría particular de asunto. Al disputar un tema, se aleja un tema de un aliado hacia el propio. En todo momento cada jugador tiene su carta de Jefe de Estado (Roosevelt, Churchill o Stalin) que puede intervenir en cualquier asunto una vez por conferencia descartando otra carta. Cada uso de su personaje tiene una bonificación y una posible penalización. Cada vez que se utiliza a Roosevelt puede morir y ser sustituido por Harry Truman. Churchill puede tener un ataque al corazón y perderse la siguiente conferencia, mientras que la paranoia de Stalin puede provocar una minipurga y reducir la eficacia de su bando durante el resto de la conferencia. El resultado neto del juego de la conferencia es que los jugadores "ganarán" varios asuntos y el jugador que haya ganado más asuntos ganará influencia en uno de los asuntos globales bilaterales (el asunto global del Reino Unido contra la URSS es Europa Libre contra Esferas de Influencia).

El juego pasa entonces a una fase posterior a la conferencia en la que los jugadores ponen en práctica los asuntos que ahora controlan. Estas acciones afectan a tres funciones básicas del juego: operaciones clandestinas, actividad política y ofensivas militares. Las operaciones clandestinas hacen que los jugadores intenten establecer redes políticas en los países y colonias conquistados. Utilizando una mecánica muy simple de colocar una red o eliminar la red de un oponente, se simula de forma sencilla el fermento histórico que ocurrió en Yugoslavia, Francia y en todo el mundo. Un país o colonia sólo puede tener una red del bando dominante en un momento dado, y durante la actividad política los jugadores pueden colocar gobiernos amigos en el exilio que pueden ser posteriormente socavados y sustituidos si las redes de apoyo son neutralizadas más tarde por uno de tus aliados.

Una vez que todo esto se ha resuelto, la parte militar del juego lleva el marcador. Hay una pantalla separada que representa de forma abstracta los principales teatros de la guerra, el Occidental, el Oriental, el Mediterráneo, el Ártico (convoyes de Murmansk y Escandinavia), el CBI, el Pacífico Sudoccidental, el Pacífico Central y el Lejano Oriente. Cada uno de estos temas tiene un frente aliado para el que estoy buscando algún tipo de pieza de tanque en 3D que avance hacia Alemania, Italia y Japón. Utilizando una mecánica de combate muy simple, cada frente intenta avanzar con las reservas del Eje desplegándose para oponerse a los distintos frentes. Una ofensiva exitosa hace avanzar el frente un espacio, aunque con una superioridad abrumadora es posible un avance de dos espacios. Las operaciones navales se manejan simplemente requiriendo un nivel de apoyo definido para avanzar en un espacio de entrada anfibio como Francia (Día D). Cuando un frente entra en Alemania, Italia o Japón se rinde, cerrando las operaciones militares, aunque la actividad clandestina y política continúa hasta el final del juego. En el fondo está el desarrollo de la bomba A y los esfuerzos soviéticos por robar sus secretos. Si la bomba atómica está disponible, se puede obligar a Japón a rendirse sin necesidad de una invasión directa.

Como ya he dicho, no se trata de un juego de guerra, sino de una excursión de tres jugadores a la política del poder. El juego tarda unas 3 horas en terminarse, pero incluiré una sc