Merchants & Marauders te permite vivir la vida de un comerciante influyente o de un temible pirata en el Caribe durante la Edad de Oro de la Piratería. Busca tu fortuna a través del comercio, la caza de rumores, las misiones y, por supuesto, el saqueo. Modifica tu barco, compra impresionantes naves, carga municiones especiales mortales y contrata tripulantes especializados. ¿Ganará tu capitán la gloria eterna y una inmensa riqueza o encontrará su tumba húmeda bajo la superficie tormentosa del Mar Caribe? En Merchants and Marauders, los jugadores asumen el papel de capitán de una pequeña embarcación en el Caribe. El objetivo es ser el primero en conseguir 10 "gloria" puntos a través de la realización de acciones audaces (a través de la finalización de misiones o rumores), aplastando a tus enemigos (a través de la derrota de oponentes y PNJs en combate), acumulando oro, realizando un saqueo épico o realizando el comercio de toda una vida, y comprando un gran barco. Aunque algunos puntos obtenidos al realizar varias tareas son permanentes, los jugadores ganan puntos por acumular oro, que puede ser robado o perdido (o al menos disminuido) si su capitán es asesinado. Los puntos debidos al oro están ocultos, por lo que hay cierta incertidumbre sobre cuándo terminará el juego.

Un gran componente del juego es si (o cuándo) convertir "pirata" o permanecer como comerciante o parte neutral. Ambas carreras están llenas de peligros: los piratas son cazados por los PNJ (y otros jugadores) por su recompensa y bloqueados en ciertos puertos mientras que los comerciantes son cazados por piratas no jugadores así como por sus oponentes y generalmente tienen que sacrificar la capacidad de combate por la capacidad de carga. Aunque los jugadores pueden matarse entre sí, no hay eliminación de jugadores ya que los jugadores pueden dibujar un nuevo capitán (con una penalización) por lo que es posible volver de la derrota.