Don't Go to Jail es un juego de dados derivado del Monopoly. El tablero de juego muestra los monopolios que se encuentran en el juego original, con los grupos de propiedad codificados por color como en Monopoly. Cada grupo de propiedades tiene un valor en dólares dado, que puedes recoger tirando los dados y recogiendo ese grupo.

En un turno, tiras diez dados, dejas de lado cualquier grupo de dados de color que desees. Si los dados se dejan de lado, tu turno termina inmediatamente y no obtienes ningún resultado. De lo contrario puede elegir entre (1) detenerse y anotar lo que ha tirado o (2) tirar de nuevo con los dados que no se hayan puesto a un lado, una vez más poniendo a un lado el "Go," "to" o "cárcel" dados, etc. Los dados tienen un par de caras de "Wild" y puedes usar como máximo un Wild en un grupo de color. (Si tiras el color apropiado, puedes reemplazar un dado de Wild en un grupo y volver a tirar ese dado en un turno posterior.)

Si te detienes, obtienes una puntuación para todos los grupos de color completados y un grupo de color incompleto. Tu objetivo es ser el primer jugador en alcanzar una cantidad predeterminada de dólares o tener la mayor cantidad de dinero al final de un número preestablecido de turnos.

Monopoly Express – una versión actualizada de este juego que fue lanzado por primera vez en el Reino Unido y Europa, y luego más tarde en los EE.UU. – altera la jugabilidad de la siguiente manera:

>> El policía de la "Ir a la cárcel" la esquina del juego de mesa reemplaza las palabras "Ir," "a" y "cárcel".
Una cara en blanco en uno de los dados de la policía representa una "verde;GO" flecha. Un jugador gana 200 dólares cada vez que tira el GO, pero pierde este dinero si se le atrapa debido a los policías. Las caras salvajes son reemplazadas por el azar "?" logo; el ? actúa como un salvaje, pero a diferencia de un salvaje no puede ser reemplazado.
El primer jugador que tenga al menos 15.000 dólares gana inmediatamente; los jugadores no completan la ronda.
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