Los jugadores asumen el papel de princesas de cuento que se preparan para el baile: Cenicienta, Rapunzel, Blancanieves y la Bella Durmiente. Se mueven por el tablero recogiendo vestidos, zapatos, accesorios y maquillaje, combinándolos en su "tablero de princesa" personal para crear un look. Sus looks les harán ganar "puntos de glamour" si los artículos se corresponden con las tendencias de moda definidas por las torres de moda.
Las jugadoras deben mover a sus princesas según las tiradas de dados, y conducirlas hacia una de las 4 torres de moda, cada una de las cuales corresponde a un tipo de artículo. La princesa recoge estos artículos y puede llevarlos, combinándolos para estar lo más a la moda posible. Las cartas que se encuentran en la parte superior de las torres se van revelando, e indican cuál es la tendencia de moda actual - lo que también significa que cuando se llega a una torre y se recoge el artículo, se inicia una nueva tendencia. Hay cuatro tendencias posibles diferentes para cada uno de los cuatro tipos de artículos, y forman cuatro conjuntos de artículos (cada conjunto tiene su propio zapato, maquillaje, vestido y accesorio).
El juego es un roll-and-move, con espacios especiales a lo largo del tablero que pueden ayudar o dificultar a la princesa y bifurcaciones para minimizar el componente de suerte. Cuando una princesa llega a la Bola, el espacio en el centro del tablero, compara sus artículos de moda con los de las torres, y obtiene un punto de glamour por cada coincidencia (pero pierde el artículo al hacerlo). Si tiene todos los artículos de un conjunto, obtiene puntos por todos ellos, ignorando las tendencias de moda.
El juego termina cuando la primera de las torres se queda sin artículos, lo que significa que un jugador ganador puede acelerar el final. Cuando ocurre, la princesa con más puntos de glamour gana la partida y el corazón del príncipe azul.