Guerilla es un juego de cartas de simulación multijugador. De tres a seis jugadores compiten por el control del gobierno mientras los rebeldes libran una guerra civil contra los que están en el poder. Como en la guerra de guerrillas real, las fuerzas del gobierno se ven perjudicadas por su incapacidad para separar al amigo del enemigo. Esta "niebla de guerra" se logra mediante una inteligente dicotomía de objetivos en la que cada jugador comanda simultáneamente tanto las fuerzas gubernamentales como las rebeldes. Sin embargo, cada jugador apoya en secreto al gobierno de la causa rebelde y es severamente penalizado si su "lado" no gana la mano.

Como consecuencia, los jugadores siempre se dividen entre marcar para su "lado", o para sí mismos, o incluso sacrificar sus propios recursos por el bien de un oponente que parece estar de su lado. ¿Pero lo está? Incluso cuando crees que has descubierto quién es quién, la carta de la Revolución puede parecer que cambia las lealtades y vuelve a enturbiar totalmente el asunto.

Los jugadores puntuan eliminando fuerzas contrarias, manipulando los medios de comunicación y la opinión mundial, o controlando varias instalaciones como el Puerto o el Aeródromo que conceden habilidades especiales a los que las tienen. Las columnas de armadura y poder aéreo del gobierno luchan contra las emboscadas de las bandas de guerrilleros que se desvanecen en la selva sin dejar rastro. Si se cometen atrocidades, la ONU puede intervenir e intentar detener la guerra abierta. Entonces la batalla es librada por la policía secreta que busca traidores mientras se libran batallas de propaganda por los corazones y las mentes de la población. Abundan los asesinos, ya que los líderes influyentes son el blanco en un intento de paralizar a las tropas opositoras en preparación para el día en que la ONU se retire.

La duración del juego es variable y se selecciona al principio. Un juego puede comprender una sola mano o combinarse en tres o más - resultando en un juego de una a cuatro horas de duración.