Headlines es un juego de preguntas y respuestas de Monopoly, en el que los jugadores intentan componer titulares de tabloides a partir de las historias que se les leen. Mientras un reloj de arena corre, rueda y se mueve alrededor de la pista, deteniéndose en categorías como Deportes, Derecho, Negocios, Estilo de vida. Se toma una tarjeta con 4 historias para esa categoría y una de las historias se lee al jugador. Usando palabras clave de la historia, el jugador declara el titular. Si lo hace correctamente, aumentará la circulación del periódico. En las tarjetas de la fototeca, debes identificar a la celebridad. También hay tarjetas Extra! para ganar/perder y otros jugadores pueden agarrar el titular en cuestión. El juego tiene un tablero con dos pistas, la interior para los domingos, y 560 tarjetas de preguntas, las historias extraídas de los periódicos británicos de los 90.