Il Vecchio está ambientado en el siglo XV, cuando Cosimo de Medici – también llamado "Il Vecchio" ("el Viejo") – y su familia gobernaban la Toscana y su capital, Florencia. Los jugadores representan a los jefes de las familias florentinas que intentan elevar a sus familias al poder. Para conseguirlo, envían a los miembros de su familia a lugares de la Toscana para que realicen diversas tareas, concretamente para reclutar seguidores (caballeros, asesinos, abades) y recoger dinero, ya que ambos son necesarios para tomar el control de las provincias de las regiones vecinas; las provincias controladas proporcionan poder y una acción de bonificación. Otra tarea es ganarse el favor de la escudería, ya que estos favores son indispensables a la hora de conseguir un puesto oficial en Florencia, por ejemplo, un puesto en el consejo de la ciudad para mejorar las acciones en la Toscana, o un rango nobiliario para ganar poder al final del juego.

Pero para completar estas tareas es necesario que haya un intermediario adecuado en un lugar, y como estos intermediarios viajan mucho, rara vez se encuentran. Por eso es tan importante tener a los miembros de la familia de uno en el lugar adecuado en el momento adecuado – para ahorrar en tiempo y dinero mientras se logran los objetivos de uno.

Al principio del juego, cada jugador tiene cuatro miembros de la familia en la Toscana. Los jugadores se turnan para realizar exactamente una acción. Antes de su acción, un jugador puede pagar dinero para trasladar a uno de los miembros de su propia familia a otro lugar. Las acciones disponibles son:


Realizar una acción específica en la Toscana. Esto requiere tanto un intermediario como uno de tus propios miembros de la familia en pie (activo) en esa ubicación. Después de la acción, este miembro de la familia se tumba (inactivo).
Viaja a otra región y apodérate de una provincia, lo que cuesta tanto seguidores como dinero.
Viaja a Florencia, donde gastarás pergaminos (y posiblemente dinero) para reclamar una ficha de ayuntamiento o de nobleza.
Introduce un nuevo miembro de la familia en el tablero.
Eleva a todos los miembros de la familia que yacen en el tablero.


El juego termina cuando el "Poder de los Medici" se ha desvanecido, tal y como indica una pila decreciente de losetas de cresta. Ciertas acciones requieren que se elimine una ficha de este tipo, y el juego termina cuando se han agotado. Los jugadores entonces suman sus puntos de poder – obtenidos por las losetas ganadas y las mayorías en las regiones y Florencia – para una puntuación final, y el jugador con más poder gana.