Resumen: Este es un juego de carreras tácticas de temática pirata con interacción del jugador y metas secundarias (por ejemplo, desviarse por un tesoro). El ganador es el jugador que mejor equilibra su posición en la carrera con su éxito en los objetivos secundarios: Jamaica, 1675.
Después de una larga carrera en la piratería, el Capitán Henry Morgan es hábilmente nombrado Gobernador de Jamaica, con la orden explícita de limpiar el Caribe de piratas y bucaneros! En cambio, invita a todos sus antiguos "colegas" a unirse a él en su jubilación, para disfrutar de los frutos de su saqueo con impunidad. Cada año, en recuerdo de los "buenos viejos tiempos," Morgan organiza el Gran Desafío, una carrera alrededor de la isla, y al final, el Capitán con más oro es declarado Gran Ganador.

Gol: El juego termina en el turno en que al menos el barco de un jugador llega a la línea de meta, completando un circuito alrededor de la isla de Jamaica. En ese momento, los jugadores reciben diferentes cantidades de oro de acuerdo con la distancia a la que se encontraban al final de la carrera. Este oro se añade a cualquier oro que un jugador haya recogido en el camino desviándose de la carrera para buscar un tesoro valioso, robando oro o tesoros de otros jugadores, o simplemente cargando el oro según las indicaciones de las cartas que el jugador haya jugado durante la carrera. El jugador con el mayor total de oro adquirido a través de todos estos medios es entonces declarado ganador.

Juego: El juego se juega en rondas. Cada jugador siempre tiene una mano de tres cartas, y un tablero personal que representa los cinco "holds" de su barco, en el que se pueden cargar los bienes durante el juego. En cada ronda, un jugador es designado como "capitán," el siguiente jugador en el sentido de las agujas del reloj es el capitán en la siguiente ronda, y así sucesivamente. El capitán tira dos dados estándar D6, examina sus cartas, y luego anuncia qué dado corresponderá al "día" y cuál al "noche." Cada jugador entonces selecciona simultáneamente una carta de su mano y la coloca boca abajo delante de él. Cada carta tiene dos símbolos, uno a la izquierda - correspondiente a "día" - y uno a la derecha ("noche"). Los símbolos indican el movimiento del barco (hacia adelante o hacia atrás) o la carga de un tipo de mercancía. Después de que cada jugador ha seleccionado una carta, todas las cartas se revelan simultáneamente y luego se resuelven en el sentido de las agujas del reloj una por una, empezando por la del capitán. Cuando es el turno de un jugador para resolver su carta, para primero el símbolo izquierdo de su carta y luego para el símbolo derecho, el jugador cargará un número de bienes o moverá un número de espacios igual al número de pepitas que aparecen en el correspondiente dado de día o de noche para esa ronda. Así pues, la principal decisión que cada jugador toma durante el juego es cuál de sus tres cartas actuales le serviría mejor en un turno determinado, dados los valores de los dados de día y de noche. Finalmente, durante la carrera, cuando un jugador aterriza en un lugar ya ocupado por otro jugador, hay una batalla. Las batallas se resuelven principalmente tirando un "combate" dado, pero los jugadores pueden mejorar sus posibilidades usando "pólvora" fichas de sus bodegas, si han cargado alguna en los turnos anteriores. El ganador de una batalla puede robar algunos bienes o tesoros del perdedor.