Oregon Trail recrea el viaje de los pioneros, que viajaron por todo el Oeste de estados UNIDOS durante los 1820's - de la década de 1860. En cierta medida es un juego de rol, ya que los jugadores son lanzados en el papel de Jefe de Camino, responsables de guiar su partido desde su punto de partida hasta su destino definitivo. Sendero de los Jefes de medir el éxito (en relación a los otros jugadores) por la retención el porcentaje más alto de la partida de los vagones, de personal y de valores, cuando llegan a su destino final.