Pirates of the Spanish Main: Shuffling the Deck está ambientado en el entorno del juego de estrategia constructible Pirates of the Spanish Main, cuenta con ilustraciones de las numerosas ediciones de esa propiedad y emplea "un nuevo sistema de juego de cartas que utiliza un giro sencillo y divertido" de ese juego. Durante el juego, quieres dirigir a los capitanes que patrocinas y a sus barcos hacia el tesoro, pero tienes que ser discreto sobre a quién patrocinas. Si otro jugador adivina qué barcos son los tuyos, ¡podrá saquear la mitad de tu oro!