Pirate's Plunder es un juego de cartas y dados en el que los jugadores asumen el papel de piratas y participan en una vida de aventuras de espadachines en alta mar. Al comienzo del juego, cada jugador comienza en un bote salvavidas. Tienen que robar un barco pirata (basado en el resultado de una tirada de dados), de lo contrario, quedan atrapados en el bote salvavidas y tienen que saltarse su turno. Cuando tienen un barco, los jugadores cogen cartas de juego en su mano. Estas cartas ofrecen mapas para tesoros, eventos para modificar los cañones y las tripulaciones de un pirata, y otras maneras de torcer las reglas del juego.

La puntuación de un pirata se refleja en su tesoro, que proviene de los barcos cargados de riquezas, el botín y los rehenes en forma de Cartas de Tesoro. Estas cartas se sacan de su mazo cuando un pirata juega un mapa en la mano, o haciendo un exitoso "Sail Ho!" tirada de dados durante su turno. Los piratas pueden enterrar su tesoro para mantenerlos a salvo, aunque tienen que desenterrarlo para que cuente como puntuación.

Algunas Cartas del Tesoro, sin embargo, son peligros en forma de piratas mortales (como Barbanegra) y buques de guerra navales. Los jugadores pueden jugar con los peligros de otros piratas, forzándolos a entrar en combate. Los jugadores también pueden comprometerse con otros jugadores en la batalla durante una exitosa "Sail Ho!" se tiran los dados si deciden hacerlo en lugar de robar Cartas del Tesoro. Estas batallas se resuelven comparando las tiradas de los dados, que se suman al número de cañones o tripulación del jugador. El barco del perdedor se hunde y el jugador debe comenzar sus turnos siguientes en un bote salvavidas. El ganador también se lleva el tesoro no enterrado del perdedor. El juego termina cuando un pirata tiene 3.000 o más piezas de un tesoro no enterrado de un valor de ocho y hace una exitosa tirada de dados a "Navegar a casa", convirtiéndose así en el ganador.