En Puerto Rico los jugadores asumen el papel de gobernadores coloniales en la isla de Puerto Rico. El objetivo del juego es acumular puntos de victoria enviando mercancías a Europa o construyendo edificios.

Cada jugador utiliza un pequeño tablero separado con espacios para edificios de la ciudad, plantaciones y recursos. El ciclo de recursos del juego consiste en que los jugadores cultivan cosechas que cambian por puntos o doblones. Los doblones pueden ser usados para comprar edificios, lo que permite a los jugadores producir más cosechas o darles otras habilidades. Los edificios y las plantaciones no funcionan a menos que estén tripulados por colonos.

En cada ronda, los jugadores se turnan para seleccionar una carta de rol de las que hay sobre la mesa (como "Comerciante" o "Constructor"). Cuando se elige un papel, cada jugador tiene que tomar la acción apropiada para ese papel. El jugador que ha elegido el papel también recibe un pequeño privilegio por hacerlo, por ejemplo, al elegir el papel "Builder" permite a todos los jugadores construir un edificio, pero el jugador que ha elegido el papel puede hacerlo con un descuento en ese turno. Los roles no utilizados ganan un bono de doblón al final de cada turno, por lo que el siguiente jugador que elija ese rol se quedará con cualquier bono de doblón asociado a él. Esto anima a los jugadores a hacer uso de todos los roles a lo largo de un curso típico de un juego.

Puerto Rico utiliza una mecánica de orden de fase variable, donde un "gobernador" ficha se pasa en el sentido de las agujas del reloj al siguiente jugador al final de un turno. El jugador con la ficha comienza la ronda eligiendo un papel y tomando la primera acción.

Los jugadores ganan puntos de victoria por ser dueños de edificios, por el envío de bienes y por edificios grandes con personal. Esto evita que otros jugadores puedan determinar la puntuación exacta de otro jugador. Los bienes y los doblones se colocan a la vista de los demás jugadores y los totales de cada uno siempre pueden ser solicitados por un jugador. A medida que el juego entra en sus últimas etapas, la cantidad desconocida de fichas de envío y sus denominaciones requieren que los jugadores consideren sus opciones antes de elegir un papel que pueda terminar el juego.

En 2011 y sobre todo después, se publicó Puerto Rico para incluir tanto a Puerto Rico: Expansión I – Nuevos edificios y Puerto Rico: Expansión II – Los Nobles. Estas versiones están incluidas en la otra entrada del juego Puerto Rico (con dos expansiones), no en esta entrada regular del juego para Puerto Rico.