Este juego de lujo de Puerto Rico comenzó como Puerto Rico: Anniversary Edition, una edición del décimo aniversario del Puerto Rico de Andreas Seyfarth que celebra el debut de Puerto Rico en el Spiel 2001 con una copia lista para la producción que recibió una aclamación masiva.

El juego es el mismo que el original de Puerto Rico: Los jugadores son propietarios de plantaciones en los días en que los barcos tenían velas. Cultivando hasta cinco tipos diferentes de cosechas – maíz, índigo, azúcar, tabaco y café – intentan llevar su negocio de forma más eficiente que sus competidores cercanos: cultivando y almacenando las cosechas de forma eficiente, desarrollando San Juan con edificios útiles, desplegando sus colonos de la mejor forma posible, vendiendo las cosechas en el momento adecuado y, lo más importante, enviando sus bienes a Europa para obtener el máximo beneficio.

El sistema de juego permite a los jugadores elegir el orden de las fases en cada turno permitiendo a cada jugador elegir un rol de los que quedan cuando le toca. Ningún rol puede ser seleccionado dos veces en la misma ronda. El jugador que acabe con más puntos de victoria – conseguidos mediante el envío de mercancías y la construcción – gana la partida.

Puerto Rico: Anniversary Edition y sus versiones posteriores incluyen dos expansiones: Puerto Rico: Expansión I - Nuevos Edificios, que apareció por primera vez en 2002 en la revista Spielbox y fue publicada posteriormente por alea y Rio Grande Games, y la expansión Puerto Rico: Expansión II - Los Nobles de la colección de expansiones de juegos Schatzkiste de alea.

El juego tiene componentes e ilustraciones completamente rediseñados: Los doblones de cartón son ahora sesenta monedas de metal, mientras que los cincuenta recursos octogonales han sido sustituidos por cajas de madera de colores. Las baldosas de construcción están ahora ilustradas, y el cartón de esas baldosas y de otros componentes tiene un grosor de casi 3 mm para dar más peso a las piezas. También se han rediseñado los tableros individuales de los jugadores, las fichas de PV, los barcos y otros componentes.