Bienvenido a Santiago, la segunda ciudad más grande de Cuba, cuna del legendario ron y cuna de la revolución. Las caóticas calles zumban con el sonido de las multitudes y el ajetreado comercio. Los barcos de carga llegan y parten constantemente del puerto. La demanda de productos locales, como frutas exóticas, azúcar, ron, tabaco y puros, es continua, aunque impredecible.

En Santiago de Cuba, tu tarjeta de visita dice "corredor", pero en realidad eres un turbio traficante de ruedas que arregla tratos con los lugareños y con funcionarios corruptibles para mover mercancías y satisfacer la demanda de esos siempre presentes barcos de carga – y tu capacidad para conseguir estas mercancías es tan fiable como tus "conexiones".

Al comienzo del juego, nueve lugareños – los cubanos – están dispuestos al azar en un camino alrededor de Santiago, siendo el puerto la décima ubicación del circuito. Cada cubano tiene una habilidad diferente: por ejemplo, dar a un jugador dos tabacos, dar a un jugador un bien de su elección, obligar a los oponentes a darte algo, dar dinero o puntos de victoria (PV), y apoderarse de un edificio o permitir a un jugador utilizar un edificio previamente apoderado. ¿Qué son estos edificios? Al comienzo de la partida, se colocan doce edificios al azar en el tablero de juego en cuatro grupos de tres, codificados por colores (blanco, amarillo, etc.). Al igual que con los cubanos, estos edificios dan a los jugadores una habilidad especial cuando se utilizan: convertir el tabaco en puros, cambiar los PV a dinero o vica versa, aumentar el valor de las mercancías entregadas al barco, dejar inactivo un cubano para la siguiente ronda, etc.

Los jugadores entregarán mercancías a siete barcos a lo largo de la partida. La demanda de cada barco se determina a través de una tirada de dados; el jugador activo tira cinco dados – uno por cada tipo de mercancía – luego elige cuatro de los valores tirados para representar la demanda de mercancías del mismo color que el dado.

Todos los jugadores comparten un carro y viajan juntos por la isla. En un turno, el jugador activo puede mover el coche a la siguiente ubicación en el camino (ya sea cubano o puerto) de forma gratuita, o pagar un peso por cada lugar movido más allá. Después de tomar una acción en la cubana, el jugador debe mover su pieza a un edificio del mismo color que la flor en esa cubana. Si realiza una acción en un edificio de otro jugador, éste gana 1 PV. (Un cubano permite a un jugador utilizar el mismo edificio en el que se encuentra actualmente su pieza.)

Si un jugador se mueve a puerto, los jugadores se turnan para entregar todas las mercancías de un tipo al barco para satisfacer la demanda, ajustando los dados de demanda según sea necesario. Un jugador gana de 2 a 4 VP por cada mercancía entregada; un jugador no tiene que entregar mercancías. Si la demanda del barco no se satisface después de que todos entreguen o pasen, la recompensa de VP por mercancía se incrementa en uno y el barco permanece en su lugar – a menos que el valor ya estuviera en 4 VP, en cuyo caso el barco zarpa. En este caso, o cuando se satisface toda la demanda, un nuevo barco llega a puerto con nuevos valores de demanda.

Después de que siete barcos hayan zarpado, los jugadores ganan 1 VP por cada tres mercancías que sigan a mano, y luego cuentan sus VP. El jugador con más PV gana, y los empates se rompen por las mercancías restantes, y luego por el dinero.

Cada partida plantea nuevos retos tácticos para los jugadores, gracias a las combinaciones siempre cambiantes de edificios, habitantes cubanos y demanda de mercancías.