En Speculation, los jugadores compran y venden acciones, tratando de tener la mayor cantidad de dinero al final del juego.

Cada jugador tiene una mano de nueve cartas; ocho de ellas coinciden con las acciones de la compañía que están disponibles para la compra, mientras que la novena carta es una "Bank Holiday" carta. Cada una de las ocho empresas tiene de 2 a 5 acciones disponibles, dependiendo del número de jugadores, y cada jugador comienza con una acción sorteada al azar. Al comienzo del juego, coloca seis fichas de movimiento (numeradas del 1 al 6) en una bolsa y seis fichas de acción (comercio x3, rango +1, rango -1, sin acción) en otra bolsa.

En cada ronda, el jugador inicial extrae una ficha de cada bolsa. Si saca un rango +1 o un rango -1, mueve un indicador del precio de la acción (también conocido como "ladrillo") de su elección hacia arriba o hacia abajo un rango en la pista de movimiento que organiza los ladrillos de la compañía. Si hace una operación, cada jugador compra y/o vende una acción al banco. Los jugadores entonces eligen simultáneamente una de las dos cartas de su mano y las revelan. Si nadie ha jugado una carta de vacaciones, entonces en orden de turno, el ladrillo asociado a cada carta de la compañía avanza en la pista de movimiento un número de espacios igual al de la ficha de movimiento robada, ignorando los espacios ocupados. El valor de las acciones de una compañía depende de la ubicación de su ladrillo en la pista de movimiento y su posición relativa a todos los demás ladrillos. Si se jugaron una o más cartas de vacaciones, los ladrillos se mueven sólo la mitad de la distancia o no se mueven en absoluto.)

Los jugadores roban cada uno una nueva carta, y las bolsas pasan al siguiente jugador en el sentido de las agujas del reloj, que se convierte en el jugador inicial de la siguiente ronda. Si una ficha de intercambio fue robada, devuelva todas las fichas a sus respectivas bolsas primero. Las rondas continúan hasta que una o más fichas de la compañía llegan al final de la pista de movimiento. Al final de esa ronda, los jugadores sacan sus posesiones y el que tenga más dinero gana.