En The Great Heartland Hauling Co. (originalmente anunciado como Over the Road), los jugadores asumen el papel de camioneros del medio oeste que se ganan la vida transportando mercancías para grandes proveedores. Los jugadores se desplazan en camión a varios lugares del Heartland de Estados Unidos, recogiendo y dejando mercancías con cartas que coincidan en sus manos. La mayoría de los lugares tienen mercancías nativas que requieren menos cartas para cargarlas; otros lugares pueden pagar una prima por esas mercancías pero también pueden requerir más combustible – y tiempo – para llegar allí con la carga. Con un espacio limitado en cada remolque y sólo cinco cartas en la mano a la vez, los jugadores tendrán que gestionar con pericia sus recursos, así como jugar con las probabilidades y tentar a la suerte para ser el mejor camionero de la carretera.

The Great Heartland Hauling Co. ofrece mucho valor de rejugabilidad mediante el uso de cartas para crear una configuración de tablero variable en cada partida. El juego incluye 60 cubos de mercancía, cuatro camiones de cartón grueso y 46 cartas de recursos – necesarias para la recogida y la entrega – que se extraen de un tablero de draft compartido, así como 20 cartas de combustible, que se utilizan para moverse por el Heartland.