En Tokaido, cada jugador es un viajero que atraviesa la "carretera del mar del Este", una de las carreteras más magníficas de Japón. Mientras viaja, conocerá a gente, probará buenas comidas, coleccionará hermosos objetos, descubrirá grandes panoramas y visitará templos y lugares salvajes, pero al final del día, cuando todo el mundo haya llegado al final del camino, tendrá que ser el viajero más iniciado – lo que significa que tendrá que ser el que descubrió las cosas más interesantes y variadas.

Los espacios de acción potencial en Tokaido están dispuestos en una pista lineal, y los jugadores avanzan por esta pista para realizar acciones. El jugador que actualmente es el último en la pista toma un turno avanzando hacia adelante en la pista hasta su acción deseada y tomando esa acción, por lo que los jugadores deben elegir si avanzan lentamente con el fin de obtener más turnos, o si viajan más rápidamente para vencer a otros jugadores a sus espacios de acción deseados.

Los espacios de acción permiten una variedad de acciones que puntuarán de diferentes maneras, pero más o menos iguales. Algunos espacios de acción permiten a los jugadores recoger dinero, mientras que otros ofrecen a los jugadores una forma de gastar ese dinero para adquirir puntos. Otros espacios de acción permiten a los jugadores participar en varias colecciones de conjuntos que suman puntos por ensamblar esos conjuntos. Algunos espacios de acción simplemente otorgan puntos a los jugadores por detenerse en ellos, o dan al jugador una acción determinada al azar de entre todos los demás tipos.

Todas las acciones de Tokaido son muy sencillas, y combinadas con un diseño gráfico único, Tokaido ofrece a los jugadores un apacible estado de ánimo zen en su juego.