Antes de que puedan rodar y moverse, los jugadores deben elegir una carta y presentar al resto de los jugadores una desagradable elección entre dos hipótesis totalmente desagradables en categorías como el dolor, la vergüenza, la ética y la ingestión. Si el jugador adivina la preferencia de la mayoría, puede moverse, de lo contrario debe pasar. Algunos espacios permiten al jugador inventar su propia elección hipotética desagradable. Los otros jugadores votan en secreto sobre su elección en este caso. Si la votación no es unánime, el jugador puede mover o enviar a alguien más de vuelta. Los jugadores tiran un dado de seis caras y sólo hay 10 espacios hasta la meta, así que los juegos van muy rápido. Las opciones típicas en las cartas incluyen, "¿Prefieres acostarte desnudo en una bañera llena de cucarachas vivas o sumergirte de cabeza en un charco de escupitajos de tabaco?" La respuesta "ninguna de las dos cosas" NUNCA está permitida.

Variante:
La versión 2003 de este juego "¿Preferirías?" parece tener reglas bastante diferentes al juego descrito anteriormente. Hay un nuevo tablero cuadrado más simple con más espacios. A diferencia de los 20 minutos del juego anterior, el fabricante recomienda 1-2 horas. Los jugadores tiran un dado, luego se mueven y dependiendo de donde aterricen, sacan cartas con dilemas para plantear al resto de los jugadores. El jugador actual debe intentar predecir en secreto el resultado de la posterior discusión abierta y la opinión consensuada de los demás jugadores. Nadie es penalizado por la incapacidad de llegar a un consenso, el juego fomenta una opción elegida al azar, tal vez lanzando una moneda, para mantener el juego en movimiento. Si el jugador actual predijo correctamente, obtiene un turno extra.

Las preguntas típicas incluyen "¿Preferirías... En la noche del baile de graduación, tienes que llevar a tu padre o a tu hermano de 12 años... Cada vez que los jugadores tienen la oportunidad de tomar un desafío difícil, el ganador es la primera persona en completar su tercer desafío.